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Opções de estoque tl dr
Se você estiver planejando exercitar suas opções de estoque de empregado pré-IPO, faça o mais rápido possível.
Disclaimer: Não sou um profissional de impostos, e não conheço suas finanças pessoais. Esta é simplesmente a minha própria compreensão das recompensas das opções de ações; Se você seguir meu conselho, você assume toda a responsabilidade por ouvir as opiniões de algum cara na internet.
Tl; Dr: Para opções de estoque não qualificadas (NSOs ou NQSOs), você provavelmente deve comprar suas opções assim que possível, se as seguintes são verdadeiras:
1. Você acredita que sua empresa terá um evento de saída que vale a pena, como uma grande aquisição ou IPO.
2. Você tem o dinheiro na mão para comprar as opções.
3. Você pode dar ao luxo de não ver esse dinheiro de novo por um período de tempo indeterminado, entendendo que, se a sua empresa for inferior a sua, você arrisca perder tudo.
Para o tipo de opção de inicialização mais comum, NSOs, a matemática é muito simples: porque sua taxa de imposto de renda é maior que sua taxa de imposto sobre ganhos de capital, quanto mais aguardar para exercer (comprar) suas opções, mais você terá que pagar imediatamente fora do bolso para obtê-los e menor será o seu eventual lucro.
Vejamos um exemplo. Você é um empregado da Unicorn, Inc., uma empresa privada com aspirações de IPO, e você recebeu opções de compra (oferecidas o direito de compra). Isso significa que, no futuro, você pode escolher (você tem a "opção") para comprar ações da empresa ao preço da ação em sua data de concessão (comumente referido como o "preço de exercício"). Digamos também que você mora nos EUA, sua taxa de imposto de renda efetiva (o que você paga em renda normal, como seu cheque de pagamento) é de 35% e a taxa de imposto sobre os ganhos de capital de longo prazo (o que você paga quando vende uma ação cujas O valor aumentou desde a compra) é de 15%. Este gráfico mostra os custos que incorrem quando você faz exercício (compra) de suas opções e, eventualmente, vende suas ações:
Supondo que o preço das ações continue aumentando ao longo do tempo, quanto mais você aguardar para exercer suas opções, mais você pagará imediatamente de seus impostos de renda. De um modo geral, após o exercício, sua empresa irá pedir-lhe dois cheques, um que pague o estoque em si:
e um que cobre a conta de impostos:
Uma das principais implicações é que, dependendo de quanto o preço das ações tenha aumentado desde que você recebeu a concessão da opção, sua conta de imposto imediata pode ser significativamente maior que o que você está pagando pelo estoque. Por exemplo, se o seu preço de exercício for de US $ 0,25 e o preço atual das ações é de US $ 10,25, com os nossos números de imposto de exemplo, você pagará US $ 0,25 para comprar cada ação e um enorme $ 3,50 por ação para pagar sua conta de imposto de renda.
Esperar a compra não só significa que você paga mais imediatamente no imposto, também significa que você paga mais impostos em geral: porque você paga apenas a menor taxa de imposto sobre ganhos de capital (15%) em qualquer aumento de preço de ações que ocorra entre exercitar e eventualmente vender suas ações , quanto mais aguardar o exercício, mais impostos você paga por ação, o que significa menos lucro que você percebe por ação.
Vamos expandir o nosso Unicorn, Inc. exemplo um pouco mais:
Você tem uma taxa de imposto de renda de 35% e uma taxa de imposto sobre os ganhos de capital de 15% Você recebeu 48 opções, adquirindo (comprável) uniformemente em 48 meses Sua bolsa não possui um penhasco de aquisição (a maioria das concessões de opções tem uma cláusula que atrasa compra de qualquer opção até atingir um ano de emprego - é extremamente comum, mas só complica este exemplo) Suas opções possuem um preço de exercício de $ 1 (preço de compra) No mês 48, o Unicórnio vai sair, vendendo para a BigCorp por US $ 5 por ação. Preço da ação da Unicorn aumenta uniformemente em relação aos 48 meses de US $ 1 a US $ 5.
Se você pudesse comprar todas as opções assim que pudesse, o fluxo de pagamentos por ação ficaria assim (observe que o Lucro Líquido leva em consideração o dinheiro pago para comprar essa opção):
Como você pode ver, você acaba comprando mais lucros das opções compradas antecipadamente. Quanto mais perto o preço for de US $ 5, mais imposto total você paga por ação, e quanto mais você tiver que pagar de bolso para comprar suas opções.
Se, em vez disso, você decidiu comprar todas as suas opções quando o Unicórnio sair no mês 48, você não pagaria mais imediatamente no imposto de renda, mas você também perderia um pedaço de seu lucro potencial para o imposto de renda (delineado pelo triângulo):
Lembre-se: especialmente para funcionários precoce, esse imposto de renda adicional pode ser substancial. Se você esperar muito tempo, talvez você não consiga comprar todas as suas opções devido à cobrança de impostos muito elevada. Se você se encontra nessa situação, você pode ser obrigado a aguardar até o evento de saída para comprar suas opções para que você possa vender ações imediatamente para cobrir sua conta de impostos, como fez Mark Zuckerberg em 2018 para pagar sua taxa de impostos de US $ 1,1 bilhão .
O risco de não comprar antecipadamente é agravado se você não planeja ficar empregado na empresa para o evento de saída. A maioria das empresas tem uma cláusula que obriga você a determinar se deseja comprar todas as suas opções adquiridas no prazo de 90 dias após a saída da empresa. Se você esperar, você terá que tomar uma grande decisão financeira no momento em que você não tem mais influência sobre a direção futura da empresa e, no caso de você ser demitido, você pode estar financeiramente inseguro para se exercitar.
Então, por que você não quer comprar suas opções o mais rápido possível?
Você não acredita que a empresa terá um evento de saída, ou você acredita que o evento de saída será a um preço muito baixo.
Obviamente, se você não acredita que suas ações valerão qualquer coisa, seja no mercado aberto ou por uma aquisição, você não deve comprá-las. Como algo parecido com 80% das empresas de risco respaldado por uma empresa não conseguiu ter uma saída significativa, esta é uma possibilidade séria de considerar. Em geral, quanto mais jovem a empresa, maior o risco de falha. Não consigo dar nenhum conselho sobre este - cabe a você avaliar o risco de sua empresa deixar de sair ao fazer uma decisão de compra.
Você não está confortável com a possibilidade de nunca mais ver esse dinheiro novamente.
Se os tanques da empresa, você não recebe um reembolso sobre o que você pagou por suas opções. Você pode obter uma dedução fiscal no ano em que suas ações se tornam inúteis, mas isso não é realmente algo para comemorar. Da mesma forma, quando um evento de saída acontecerá é quase completamente imprevisível, e você pode estar esperando para obter lucro com a venda de suas ações há bastante tempo. Mesmo que sua empresa chegue a uma saída, não há garantia de que o preço das ações será maior do que agora; é muito possível que seu preço de compra da opção possa ser maior do que o preço de mercado futuro do estoque, o que aconteceu com funcionários da Zynga, Gilt e inúmeras outras empresas.
É considerado arriscado ter uma grande porcentagem de seus ativos investidos em uma única empresa, duplamente, se você também obtiver seu salário - se a empresa falhar, você pode perder tanto seu emprego como suas economias. Não tome uma decisão em que uma falha da empresa acabe com o seu cobertor de segurança ou fundo de aposentadoria.
Você não tem dinheiro na mão para comprar as opções.
Esta é uma situação de "algemas de ouro" que se aplica ao nosso empregado adiantado com uma conta de imposto elevada. Se você não pode dar ao luxo de comprar todas as suas opções, talvez seja necessário ficar até uma saída para fazê-lo. Eu ainda procuraria comprar um pedaço de opções agora - quanto mais você aguardar, mais caro será comprar, o que significa que seu custo de bolso será ainda maior se você decidir sair antes de sair. A janela de 90 dias para comprar depois de sair não é gentil com os funcionários (mas estamos começando a ver essa mudança: veja Coinbase e Pinterest).
Você quer usar esse dinheiro para outros investimentos com ganhos potencialmente maiores.
Lembre-se do custo de oportunidade de comprar suas opções - você pode ver um retorno maior com outros investimentos. $ 100 pagos em opções também podem comprar-lhe US $ 100 no S & amp; P, o que com uma média de 10% de retorno significa em cinco anos, você poderia redetizar algo como US $ 61 no lucro. Você obterá um retorno maior do seu eventual preço de venda de ações? Tenha em mente que, porque as ações pré-IPO não possuem um mercado (legal), qualquer dinheiro investido em estoque pré-IPO é ilíquido, o que significa que não é possível converter facilmente seu investimento de volta ao dinheiro.
Suas opções não são NSOs, mas sim ISOs (Opções de estoque de incentivo).
ISO, que ocasionalmente são oferecidos aos funcionários mais tarde na vida de uma empresa, uma vez que as práticas contábeis robustas foram estabelecidas, tenham um benefício fiscal agradável - desde que você os venda mais de dois anos após a data de concessão e um ano após você exercer a opção, Todos os seus ganhos entre o preço de exercício e o preço de venda são tributados na taxa de imposto sobre ganhos de capital, o que significa que você não precisa pagar nenhum imposto de renda quando exerce ISOs. Isso praticamente elimina as penalidades fiscais da compra de suas opções mais tarde, desde que você esteja disposto a manter as ações um pouco. Observe que quando você exerce ISOs, você pode desencadear algumas coisas de Imposto Mínimo Alternativo complicado com as quais não tenho muita familiaridade.
Eu não sei nada sobre as leis fiscais sobre opções de ações estrangeiras. Você está sozinho aqui.
Essa decisão de comprar suas opções de ações da NSO reflete o compromisso financeiro fundamental de risco e recompensa: quanto mais risco você assumir (comprando opções de ações no início da vida de uma empresa quando o futuro é muito mais incerto), a maior recompensa que você pode obter . Se você exerce suas opções é uma decisão pessoal, mas se você já decidiu que vai comprar suas ações, e especialmente se você planeja sair da empresa antes de um evento de saída, provavelmente deve exercer suas opções assim que possível.
Ao bater palmas mais ou menos, você pode nos indicar quais são as histórias que realmente se destacam.

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Journal of Banking and Finance 14 (1990) 113-129. Holanda do Norte UM MÉTODO DE PREÇO PARA OPÇÕES COM BASE EM VALORES DE ATIVO MÉDIO A. G.Z. KEMNA e A. C.F.
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